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An Expedient Route to Montanine-Type Amaryllidaceae Alkaloids : Total Syntheses of (-)-Brunsvigine and (-)-Manthine

Author
HONG, An-Wei; CHENG, Tsung-Hui; RAGHUKUMAR, Vellingiri; SHA, Chin-Kang
Source

Journal of organic chemistry. 2008, Vol 73, Num 19, pp 7580-7585, 6 p ; ref : 25 ref

CODEN
JOCEAH
ISSN
0022-3263
Scientific domain
Biochemistry, molecular biology, biophysics; Organic chemistry
Publisher
American Chemical Society, Washington, DC
Publication country
United States
Document type
Article
Language
English
Keyword (fr)
Alcaloïde Alcool Amaryllidaceae Amine Anion Carboxamide Clivage Composé allylique Composé bicyclique Composé couronne Cyclisation Césium Acétate Diol Débenzylation Déprotection Enone Hydrolyse Hétérocycle azote Hétérocycle oxygène Iodation Iode composé organique Morphanthridine Méthylation Protection Réaction Grignard Réaction Pictet Spengler Réduction chimique Régiosélectivité Stéréosélectivité Synthèse chimique Synthèse totale 18-Crown-6 Aluminium(diisobutyl) hydrure Brunsvigine Manthine Quinique acide Angiospermae Monocotyledones Spermatophyta
Keyword (en)
Alkaloid Alcohol Amaryllidaceae Amine Anions Carboxamide Cleavage Allylic compound Bicyclic compound Crown compound Cyclization Cesium Acetate Diol Debenzylation Deprotection Enone Hydrolysis Nitrogen heterocycle Oxygen heterocycle Iodination Organic iodine compounds Methylation Protection Grignard reaction Pictet Spengler reaction Chemical reduction Regioselectivity Stereoselectivity Chemical synthesis Total synthesis Angiospermae Monocotyledones Spermatophyta
Keyword (es)
Alcaloide Alcohol Amaryllidaceae Amina Anión Carboxamida Clivaje Compuesto alílico Compuesto bicíclico Compuesto corona Ciclización Cesio Acetato Diol Debencilación Desprotección Enona Hidrólisis Heterociclo nitrógeno Heterociclo oxígeno Iodación Metilación Protección Reacción Grignard Reacción Pictet Spengler Reducción química Regioselectividad Estereoselectividad Síntesis química Síntesis total Angiospermae Monocotyledones Spermatophyta
Classification
Pascal
001 Exact sciences and technology / 001C Chemistry / 001C03 Organic chemistry / 001C03C Preparations and properties / 001C03C06 Heterocyclic compounds / 001C03C06D Heterocyclic compounds with n hetero atom and also o and/or s, se, te hetero atoms

Discipline
Organic chemistry
Origin
Inist-CNRS
Database
PASCAL
INIST identifier
20715488

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