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Synthesis of polycyclic cyclobutane derivatives by tandom intramolecular Michael-Aldol reaction under two complementary conditions : TBDMSOTf-Et3N and TMSI-(TSM)2NH

Author
IHARA, M1 ; TANIGUCHI, T1 ; MAKITA, K1 ; TAKANO, M1 ; OHNISHI, M1 ; TANIGUCHI, N1 ; FUKUMOTO, K1 ; KABUTO, C
[1] Tohoku univ., pharmaceutical inst., Aobayama, Sendai 980, Japan
Source

Journal of the American Chemical Society. 1993, Vol 115, Num 18, pp 8107-8115 ; ref : 22 ref

CODEN
JACSAT
ISSN
0002-7863
Scientific domain
Biochemistry, molecular biology, biophysics; Chemistry; Organic chemistry; Atomic molecular physics
Publisher
American Chemical Society, Washington, DC
Publication country
United States
Document type
Article
Language
English
Keyword (fr)
Addition Michaël Alcool primaire Alcool tertiaire Aldolisation Composé aliphatique Composé bicyclique Composé monocyclique Composé saturé Composé tricyclique Composé tétracyclique Composé vinylique Cétone Diol Réaction intramoléculaire Réaction tandem Stéréosélectivité Bicyclo[3.2.1]octane-6-acétique acide(4-oxo) ester méthyle Cyclobuta[cd]pentalène dérivé Cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2-a]cyclopropa[c]cyclopentène dérivé Cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzène dérivé Hex-2-énoïque acide(6-[2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-yl]) ester méthyle Hex-2-énoïque acide(6-[2-oxocyclohexyl]) ester méthyle Isocrotonique acide(4-[4-oxocyclohexyl]) ester méthyle Méthanesulfonique acide(trifluoro) ester t-butyldiméthylsilyle Pent-2-énoïque acide(5-[3,3-diméthyl-3-oxocyclopentyl]) ester méthyle Tricyclo[4.2.1.03,8]nonane dérivé Triéthylamine
Keyword (en)
Michael addition Primary alcohol Tertiary alcohol Aldol condensation Aliphatic compound Bicyclic compound Monocyclic compound Saturated compound Tricyclic compound Tetracyclic compound Vinylic compound Ketone Diol Intramolecular reaction Tandem reaction Stereoselectivity
Keyword (es)
Adición Michael Alcohol primario Alcohol terciario Aldolización Compuesto alifático Compuesto bicíclico Compuesto monocíclico Compuesto saturado Compuesto tricíclico Compuesto tetracíclico Compuesto vinílico Cetona Diol Reacción intramolecular Reacción tándem Estereoselectividad
Classification
Pascal
001 Exact sciences and technology / 001C Chemistry / 001C03 Organic chemistry / 001C03C Preparations and properties / 001C03C05 Alicyclic compounds, terpenoids, prostaglandins, steroids / 001C03C05A Alicyclic compounds

Discipline
Organic chemistry
Origin
Inist-CNRS
Database
PASCAL
INIST identifier
3775486

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